บรรยายครั้งที่ 18

LIPIDS

1. ลิปิดซาโปนิไฟได้

1.2. ไขมันที่เป็นกลาง

1.3. ฟอสโฟลิปิด

1.4. ไกลโคลิปิด

2. ลิพิดที่ไม่สามารถย่อยได้

2.1. เทอร์พีเนส

2.2. สเตียรอยด์

บรรยายครั้งที่ 18

LIPIDS

1. ลิปิดซาโปนิไฟได้

1.1. การจำแนกประเภทและส่วนประกอบโครงสร้างหลัก

1.2. ไขมันที่เป็นกลาง

1.3. ฟอสโฟลิปิด

1.4. ไกลโคลิปิด

2. ลิพิดที่ไม่สามารถย่อยได้

2.1. เทอร์พีเนส

2.2. สเตียรอยด์

ไขมันเป็นสารคล้ายไขมันที่พบในสิ่งมีชีวิต
สารที่ละลายได้ไม่ดีในน้ำและละลายได้สูงในสารที่ไม่มีขั้ว
ตัวทำละลายอินทรีย์ ภายใต้ชื่อนี้รวมสารเคมีต่างๆ
โครงสร้างและหน้าที่ทางชีวภาพของสารที่สกัดจากพืชและ
เนื้อเยื่อสัตว์โดยการสกัดด้วยตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว

ขึ้นอยู่กับความสามารถในการไฮโดรไลซ์ด้วยการก่อตัวของเกลือที่มีไขมันสูง
กรด (สบู่) ไขมันแบ่งออกเป็น saponifiableและ แก้ไม่ได้.

1. ลิปิดซาโปนิไฟได้

ลิปิดที่ซาโปนิไฟได้ประกอบด้วยโครงสร้างตั้งแต่สองตัวขึ้นไป
ส่วนประกอบที่สลายตัวในระหว่างการไฮโดรไลซิสภายใต้การกระทำของกรด
เอนไซม์ด่างหรือมะนาว ชม.

1.1. การจำแนกประเภทและหลัก
ส่วนประกอบโครงสร้าง

ส่วนประกอบโครงสร้างหลักของลิพิดที่สามารถย่อยได้คือแอลกอฮอล์และ
กรดไขมันที่สูงขึ้น ลิปิดที่ซาโปนิไฟได้ของโครงสร้างที่ซับซ้อนมากขึ้นอาจมี
สารตกค้างของกรดฟอสฟอริก อะมิโนแอลกอฮอล์ เช่นเดียวกับสารตกค้างของโมโนและ
โอลิโกแซ็กคาไรด์

กรดไขมันสูงคือ กรดคาร์บอกซิลิก อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว
แยกได้จากไขมันโดยการไฮโดรไลซิส โครงสร้างของพวกเขามีลักษณะดังต่อไปนี้
ฟีเจอร์หลัก:

• มี unbranched
  โครงสร้างที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันตั้งแต่ C 2 ถึง C 80
  แต่ส่วนใหญ่มักจะมีกรดขององค์ประกอบ C 16, C 18 และ C 20;
• กรดไม่อิ่มตัว,
  โดยทั่วไปมีพันธะคู่ในตำแหน่ง 9;
• ถ้าพันธะคู่
  หลายอย่างแยกจากกันโดยกลุ่ม CH 2
• พันธะคู่ใน
  กรดไม่อิ่มตัวมี cis-การกำหนดค่า

กรดไขมันหลักแสดงไว้ในตารางที่ 12

ตารางที่ 12 ไขมันจำเป็น
กรดในไขมัน

ชื่อ		จำนวนอะตอม C			โครงสร้าง
อิ่มตัว
มันเยิ้ม				CH 3 (CH 2) 2 COOH
ไนลอน				CH 3 (CH 2) 4 COOH
Caprylic				CH 3 (CH 2) 6 COOH
capric				CH 3 (CH 2) 8 COOH
ลอริค				CH 3 (CH 2) 10 COOH
ลึกลับ				CH 3 (CH 2) 12 COOH
palmitic				CH 3 (CH 2) 14 COOH
สเตียริก				CH 3 (CH 2) 16 COOH
Arachinoic				CH 3 (CH 2) 18 COOH
ไม่อิ่มตัว
โอเลอิก
ไลโนเลอิก
เสื่อน้ำมัน
Arachidonic

กรดไขมันไม่อิ่มตัว (linoleic, linolenic, arachidonic) เป็น ที่ขาดไม่ได้และเข้าสู่ร่างกายมนุษย์ด้วยน้ำมันพืชเป็นหลัก อิ่มตัว
กรดไขมันถูกสังเคราะห์ในร่างกายจากกรดอะซิติกโดยเอนไซม์
ทาง.

ในองค์ประกอบของลิพิด กรดไขมันที่สูงกว่าจะจับกับเอสเทอร์หรืออะไมด์
พันธะกับแอลกอฮอล์ ที่สำคัญที่สุดคือแอลกอฮอล์ไตรไฮดริก กลีเซอรอลและอะมิโนแอลกอฮอล์ สฟิงโกซีน

Sphingosine ประกอบด้วย chiral carbons สองตัวในตำแหน่ง 2 และ 3 รวมทั้ง
พันธะคู่จึงมี 8 สเตอริโอไอโซเมอร์ สฟิงโกซีนธรรมชาติ
มันมี ภวังค์- การกำหนดค่าพันธะคู่และการกำหนดค่า D ของ chiral
ศูนย์

ตามโครงสร้างทางเคมีและหน้าที่ทางชีวภาพ
มีสามกลุ่มหลักของไขมัน saponifiable: ไขมันที่เป็นกลาง,
ฟอสโฟลิปิดและ ไกลโคลิปิด

1.2. ไขมันเป็นกลาง

ลิปิดเป็นกลางเป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันสูงและ
แอลกอฮอล์ (โมโนไฮดริกสูง กลีเซอรอล โคเลสเตอรอล ฯลฯ) ที่สำคัญที่สุดของ
พวกเขาคือ ไตรเอซิลกลีเซอไรด์และ แว็กซ์

ไตรเอซิลกลีเซอไรด์

ไตรเอซิลกลีเซอไรด์เป็นเอสเทอร์ของกลีเซอรอลและมีไขมันสูง
กรด

สูตรทั่วไป:

ไตรเอซิลกลีเซอไรด์อย่างง่ายมีสารตกค้างที่เหมือนกัน ผสม - ต่างกัน
กรดไขมัน. ชื่อของไตรเอซิลกลีเซอไรด์มาจากชื่อของอะซิล
กรดไขมันตกค้าง

ไตรเอซิลกลีเซอไรด์ผสมอาจมีไครัลคาร์บอนอะตอมใน
ตำแหน่งที่ 2 และมีอิแนนชิโอเมอร์ เช่น

สำหรับการกำหนดหมายเลข stereospecific (sn) จะใช้ ถ้าใน
ฟิสเชอร์คาดการณ์กลุ่ม OH (หรืออนุพันธ์ของมัน) ที่ C 2 are
ทางด้านซ้ายจากนั้นอะตอม C ด้านบนจะได้รับหมายเลข 1 และด้านล่าง - หมายเลข 3 และ
ในทางกลับกัน ตัวอย่างเช่น:

ไตรเอซิลกลีเซอไรด์เป็นสารที่มีขั้วต่ำและไม่ละลายน้ำ เนื่องจากพวกมัน
โมเลกุลไม่มีกลุ่มขั้วหรือมีประจุสูง ไตรเอซิลกลีเซอไรด์,
มีกรดตกค้างที่ไม่อิ่มตัวเป็นส่วนใหญ่ภายใต้สภาวะปกติ
เป็นของเหลว กรดอิ่มตัวเป็นของแข็ง รวมอยู่ใน
องค์ประกอบของไขมันสัตว์และน้ำมันพืชซึ่งเป็นส่วนผสม
ไตรเอซิลกลีเซอไรด์ ไขมันสัตว์ประกอบด้วยไตรเอซิลกลีเซอไรด์เป็นหลักด้วย
กรดอิ่มตัวที่ตกค้างจึงมีความคงตัวที่เป็นของแข็ง ผัก
น้ำมันส่วนใหญ่มีกรดตกค้างที่ไม่อิ่มตัวและเป็นของเหลว
หน้าที่ทางชีววิทยาหลักของไตรเอซิลกลีเซอไรด์คือสารสำรองของสัตว์และ
พืช.

คุณสมบัติทางเคมีของไตรเอซิลกลีเซอไรด์ถูกกำหนดโดยการมีเอสเทอร์
การเชื่อมต่อและไม่อิ่มตัว ไตรเอซิลกลีเซอไรด์เอสเทอร์ถูกไฮโดรไลซ์อย่างไร?
การกระทำของกรดและด่างและยังเข้าสู่ปฏิกิริยาการทำให้เกิดความสนใจ

ไฮโดรไลซิสอัลคาไลน์ (สะพอนิฟิเคชั่น) ของไขมันทำให้เกิดเกลือของกรดไขมัน
(สบู่). โมเลกุลของพวกมันคือสะเทินน้ำสะเทินบก (มีขั้ว "หัว" และ "หาง" ที่ไม่มีขั้ว")
ซึ่งกำหนดคุณสมบัติของสารลดแรงตึงผิวและการทำงานของสารซักฟอก

ปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชันทำให้เกิดสารผสมของเอสเทอร์ของกรดไขมัน
ซึ่งแตกต่างจากกรดเองที่มีความผันผวนสูงและสามารถแยกออกได้โดย
การกลั่นหรือโครมาโตกราฟีแบบแก๊สของเหลว พวกมันจะถูกแปลงโดยการไฮโดรไลซิส
เป็นกรดคาร์บอกซิลิกแต่ละชนิดหรือใช้ในรูปของเอสเทอร์ เช่น ใน
เป็นยาที่ชดเชยการขาดกรดไขมันจำเป็น
กรดในร่างกาย (ยา ไลน์ทอล).

ไตรเอซิลกลีเซอไรด์ที่มีกรดไขมันไม่อิ่มตัวตกค้างเข้าสู่
ปฏิกิริยาการเติมพันธะคู่

ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนใช้เพื่อกำหนดเนื้อหา
สารตกค้างของกรดไม่อิ่มตัวในไขมัน ลักษณะเชิงปริมาณของดีกรี
ทำหน้าที่ไขมันไม่อิ่มตัว เลขไอโอดีน- ปริมาณไอโอดีน (เป็นกรัม)
ซึ่งสามารถกลืนกินได้
100 กรัม
อ้วน. ไขมันสัตว์มีจำนวนไอโอดีนน้อยกว่า 70 ในขณะที่น้ำมันพืชมีจำนวนไอโอดีนมากกว่า 70

กระบวนการทางอุตสาหกรรมที่สำคัญคือการเติมไฮโดรเจนของไขมัน - ตัวเร่งปฏิกิริยา
ไฮโดรจิเนชันของน้ำมันพืชซึ่งเป็นผลมาจากการที่ไฮโดรเจนอิ่มตัวเป็นสองเท่า
พันธะและน้ำมันเหลวจะเปลี่ยนเป็นไขมันแข็ง (มาการีน) ในกระบวนการ
ไฮโดรจิเนชัน, ไอโซเมอไรเซชันก็เกิดขึ้นเช่นกัน - การเคลื่อนที่ของพันธะคู่ (ด้วย
นี้จากกรดไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนจะกลายเป็นกรดที่มีปฏิกิริยาใน
รวมทั้งในปฏิกิริยาออกซิเดชันที่คอนจูเกตด้วยพันธะคู่) และการเปลี่ยนแปลงของพวกมัน
การกำหนดค่าสเตอริโอเคมี ( cisใน ภวังค์) เช่นเดียวกับบางส่วน
ความแตกแยกของพันธะเอสเทอร์ มีความเห็นว่าสิ่งนี้สร้าง
สารที่ไม่ปลอดภัยต่อร่างกาย มีคุณค่าทางโภชนาการสูงสุด
น้ำมันพืชซึ่งพร้อมกับกรดไขมันจำเป็นประกอบด้วย
ฟอสโฟลิปิด, วิตามิน, ไฟโตสเตอรอลที่มีประโยชน์ซึ่งจำเป็นต่อร่างกาย
(สารตั้งต้นของวิตามินดี) และแทบไม่มีคอเลสเตอรอล

แว็กซ์

แว็กซ์คือเอสเทอร์ของกรดไขมันและแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกที่สูงขึ้น
(ค 12 - ค 46) แว็กซ์เป็นส่วนหนึ่งของสารเคลือบป้องกัน
ใบพืชและผิวหนังของคนและสัตว์ พวกเขาให้พื้นผิว
ลักษณะเฉพาะความเงาและกันน้ำซึ่งเป็นสิ่งสำคัญสำหรับการกักเก็บน้ำ
ภายในร่างกายและสร้างเกราะป้องกันระหว่างร่างกายกับสิ่งแวดล้อม

1.3. ฟอสโฟลิปิด

ฟอสโฟลิปิดเป็นชื่อทั่วไปของลิพิดที่มีกรดฟอสฟอริกตกค้าง
ฟอสโฟลิปิดเป็นส่วนประกอบหลักของไขมันในเยื่อหุ้มเซลล์

ฟอสโฟกลีเซอไรด์

ส่วนประกอบโครงสร้างหลักที่ประกอบเป็นโมเลกุลของฟอสโฟกลีเซอไรด์คือ
ได้แก่ กลีเซอรอล กรดไขมัน กรดฟอสฟอริก อะมิโนแอลกอฮอล์ (เอธานอลมีนหรือ
โคลีน) หรือซีรีนของกรดอะมิโน ถือเป็นอนุพันธ์
แอล-กลีเซอโร-3-ฟอสเฟต

โดยที่กลุ่มแอลกอฮอล์ถูกเอสเทอริฟิเคชันด้วยกรดไขมัน และส่วนที่เหลือ
กรดฟอสฟอริกสร้างพันธะเอสเทอร์กับอะมิโนแอลกอฮอล์ สูตรทั่วไป
ฟอสโฟกลีเซอไรด์:

เมื่อถูกความร้อนในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและด่าง ฟอสโฟกลีเซอไรด์จะถูกไฮโดรไลซ์
แบ่งออกเป็นส่วนประกอบโครงสร้างพื้นฐาน

ฟอสฟอสฟิงโกลิปิด

ส่วนประกอบโครงสร้างหลักของโมเลกุลฟอสโฟสฟิงโกลิปิดคือสฟิงโกซีน
กรดไขมัน กรดฟอสฟอริก อะมิโนแอลกอฮอล์ เอธานอลามีนหรือโคลีน

สูตรทั่วไป:

โมเลกุลฟอสโฟไลปิด ดิฟิลิค. ประกอบด้วยขั้วชอบน้ำ
"หัว" และ "หาง" ที่ไม่มีขั้ว ในสภาพแวดล้อมทางน้ำ พวกมันสามารถ
สร้างไมเซลล์ทรงกลม ไลโปโซมซึ่งถือได้ว่า
เป็นแบบอย่างของเยื่อหุ้มเซลล์

ฟอสโฟลิปิดเป็นส่วนประกอบโครงสร้างหลักของเยื่อหุ้มเซลล์ ตาม ของเหลวโมเสคเยื่อหุ้มเซลล์แบบจำลองถือเป็นลิปิดไบเลเยอร์ ใน bilayer ดังกล่าว
อนุมูลไฮโดรคาร์บอนของฟอสโฟลิปิดเนื่องจากปฏิกิริยาไม่ชอบน้ำ
อยู่ภายใน และกลุ่มไขมันมีขั้วอยู่ด้านนอก
พื้นผิว bilayer โมเลกุลของโปรตีนถูกฝังอยู่ในไขมัน bilayer ที่เป็นของเหลว

1.4.
ไกลโคลิปิด

Glycolipids มีคาร์โบไฮเดรตตกค้างและไม่มีกรดฟอสฟอริก
ที่สำคัญที่สุดของพวกเขาคือ ไกลโคสฟิงโกลิปิด. โครงสร้างพื้นฐาน
ส่วนประกอบของ glycosphingolipids: sphingosine, กรดไขมัน, mono-or
โอลิโกแซ็กคาไรด์ สูตรทั่วไป:

ตัวแทนทั่วไปของ glycosphingolipids - สมองน้อยและ ปมประสาท.

Cerebrosides มี D-galactose หรือ D-glucose ตกค้างที่เชื่อมโยงกับOH
sphingosine b-glycosidic group
การเชื่อมต่อ. Cerebrosides เป็นส่วนหนึ่งของเยื่อหุ้มเซลล์ประสาท

Gangliosides มีสารตกค้างของโอลิโกแซ็กคาไรด์เชิงซ้อนที่สามารถบรรทุกได้
ประจุลบเนื่องจากมีกรดเซียลิกตกค้างอยู่ในนั้น
Gangliosides ถูกแยกออกจากสสารสีเทาของสมอง พวกมันสร้างไซต์ตัวรับ
บนพื้นผิวของเยื่อหุ้มเซลล์

2.
ไขมันที่ไม่สามารถละลายได้

Unsaponifiables คือไขมันที่ไม่ได้มาจากกรดไขมัน
และไม่สามารถไฮโดรไลซิสได้ ชื่อนี้หมายถึงจำนวนมาก
โครงสร้างทางเคมีและหน้าที่ทางชีวภาพของสารประกอบธรรมชาติต่างกัน
ซึ่งรวมกันด้วยความคล้ายคลึงกันในโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอน กระดูกสันหลังคาร์บอนของพวกเขา
โมเลกุลถูกสร้างขึ้นจากชิ้นส่วนไอโซเพนเทนห้าคาร์บอนที่เชื่อมต่อกัน
ประเภทหัวต่อหาง

ตามโครงสร้างของโครงกระดูกและไม่อิ่มตัว พวกมันถือได้ว่าเป็นโอลิโกเมอร์
ไอโซพรีนไดอีนไฮโดรคาร์บอน นี่คือที่มาของชื่ออื่น ไอโซพรีนอยด์.
ความคล้ายคลึงกันในโครงสร้างอธิบายโดยวิถีทั่วไปของการสังเคราะห์ไอโซพรีนอยด์ พวกเขาคือ
เกิดขึ้นในสิ่งมีชีวิตโดยวิธีเอนไซม์จากกรดอะซิติก
ตัวกลางที่สำคัญจากเศษคาร์บอนห้าชิ้นซึ่ง
โครงกระดูกคาร์บอนของ isoprenoids ถูกสร้างขึ้น isopentenyl phosphate คือ:

มีสองกลุ่มหลักของ isoprenoids: เทอร์พีเนสและ สเตียรอยด์.

2.1. Terpenes

Terpenesเรียกว่าไฮโดรคาร์บอนขององค์ประกอบ (C 5 H 8) n,
โดยที่ nі 2 ซึ่งสามารถเป็นทางการได้
ถือว่าเป็นผลิตภัณฑ์ของไอโซพรีนโอลิโกเมอไรเซชัน (แม้ว่าในความเป็นจริงพวกมัน
สร้างขึ้นในลักษณะที่แตกต่างออกไป)

Terpenes จำแนกตามจำนวนหน่วยไอโซพรีนในโมเลกุล

ตารางที่ 13 การจำแนกประเภทของเทอร์พีน

ประเภทเทอพีน	จำนวนไอโซพรีน ลิงค์ (C 5 H 8) n	จำนวนอะตอม คาร์บอน
โมโนเทอร์พีน
Sesquiterpene
ไดเทอร์พีน
triterpene
tetraterpene

ไม่มีเทอร์พีนที่มีหน่วยไอโซพรีนเป็นจำนวนคี่ (ยกเว้น
sesquiterpenes) อธิบายโดยลักษณะเฉพาะของการสังเคราะห์ทางชีวภาพ นอกจากนี้แต่ละประเภท
terpenes สามารถมีโครงสร้างเชิงเส้นหรือมีหนึ่ง สอง สามหรือมากกว่า
รอบ

โมโนเทอร์พีนและเทอร์พีนอยด์

Monoterpenes เป็นไอโซพรีนไดเมอร์ มีองค์ประกอบ C 10 H 16 .
เหล่านี้เป็นสารประกอบระเหยง่ายมีกลิ่นหอมซึ่งเป็นพื้นฐาน
น้ำมันหอมระเหยจากพืช รู้จักกันในชื่อ monoterpes ของ acyclic, mono-, bi- และ
โครงสร้างไตรไซคลิก

อะไซคลิกโมโนเทอร์พีน

Acyclic monoterpenes มีโครงสร้างเชิงเส้นและประกอบด้วย double . สามตัว
การเชื่อมต่อ

โมโนเทอร์พีเนส myrceneและ โอซิเมเน่พบในน้ำมันหอมระเหยของฮ็อพ
และลอเรล แอลกอฮอล์โมโนเทอร์พีน เช่น เจอรานิออลเป็นหลัก
ส่วนประกอบของน้ำมันหอมระเหยจากดอกกุหลาบ เจอเรเนียม และสาระสำคัญของดอกไม้อื่นๆ
อัลดีไฮด์ที่สอดคล้องกัน ( เจอราเนียล) มีกลิ่นส้มและ
พบในน้ำมันหอมระเหยจากมะนาว

โมโนไซคลิกโมโนเทอร์พีน

โมโนเทอร์พีน ลิโมนีนมีอะตอมคาร์บอน chiral และมีอยู่ใน
สองรูปแบบอีแนนทิโอเมอร์ (-) Limonene (คนถนัดซ้าย) พบในมะนาว
น้ำมันและน้ำมันสน (+) Limonene (dextrorotatory) เป็นส่วนหนึ่งของน้ำมันยี่หร่า
ลิโมนีน Racemic ถูกเตรียมโดยการทำให้เป็นไดเมอไรเซชันของไอโซพรีน ดับเบิ้ลบอนด์ไฮเดรชั่น
ลิโมนีนดำเนินการตามกฎของ Markovnikov และให้ไดอะตอมมิก
แอลกอฮอล์ turpinซึ่งใช้เป็นยารักษาโรคหลอดลมอักเสบ

เมนทอลพบได้ในน้ำมันหอมระเหยเปปเปอร์มินต์ มีน้ำยาฆ่าเชื้อ
และมีผลสงบเงียบ โครงสร้างของเมนทอลประกอบด้วยสามอะตอม chiral
คาร์บอน มันสอดคล้องกับ 8 สเตอริโอไอโซเมอร์ เมนทอลธรรมชาติมีอยู่ใน
โครงสร้างเก้าอี้ โดยที่ทั้งสามหมู่แทนที่เป็นเส้นศูนย์สูตร

โมโนเทอร์พีนแบบไบไซคลิก

โมโนเทอร์พีนแบบไบไซคลิกของพินัน เอ ซีรีส์ -pinene
– ส่วนประกอบหลักของน้ำมันสน เทอร์พีนอยด์ที่สำคัญที่สุดของซีรีส์
คัมพานา คือ การบูรที่ใช้เป็นยากระตุ้นหัวใจ
กิจกรรม. โครงสร้างของ a-pinene และ
การบูรประกอบด้วยไครัลคาร์บอน 2 ตัว และต้องมีสเตอริโอไอโซเมอร์ 4 ตัว
อย่างไรก็ตามเนื่องจากความแข็งแกร่งของโครงสร้าง enantiomeric สองตัวเท่านั้น
แบบฟอร์ม

Sesquiterpenes และ terpenoids

Sesquiterpenes เป็นเครื่องตัดแต่งไอโซพรีนและมีองค์ประกอบ C 15 H 24 .
เช่นเดียวกับโมโนเทอร์พีน สารเหล่านี้พบได้ในน้ำมันหอมระเหยจากพืช ตัวอย่างเช่น,
acyclic terpene แอลกอฮอล์ farnesol- กลิ่นหอมของดอกลิลลี่แห่งหุบเขา

ไดเทอร์พีนและเทอร์พีนอยด์

Diterpenes เป็น tetraisoprenoids ที่มีอะตอมของคาร์บอน 20 อะตอมต่อโมเลกุล
แอลกอฮอล์ Diterpene มีบทบาททางชีวภาพที่สำคัญ: phytol- แอลกอฮอล์ใน
ในรูปของเอสเทอร์ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของคลอโรฟิลล์และวิตามินเอ (เรตินอล).

ชิ้นส่วนเตตระไอโซพรีนอยด์ประกอบด้วยโมเลกุลของวิตามินอีที่ละลายในไขมันและ
เค 1 .

ไตรเทอร์พีนและเทอร์พีนอยด์

Tetraterpenes และ terpenoids

ประกอบด้วยชิ้นส่วนไอโซพรีนแปดชิ้น Tetraterpenes มีการกระจายอย่างกว้างขวางใน
ธรรมชาติ. ที่สำคัญที่สุดคือเม็ดสีพืช - แคโรทีนอยด์
โมเลกุลของพวกมันมีระบบพันธะคู่แบบคอนจูเกตที่ยาว ดังนั้น
ทาสี. บี-แคโรทีน ผัก
เม็ดสีเหลือง-แดง พบมากในแครอท
มะเขือเทศและเนย แคโรทีนทั้งหมดเป็นสารตั้งต้นของวิตามินกลุ่มเอ
โมเลกุลบีแคโรทีนประกอบด้วยสอง
ส่วนที่เหมือนกันและในร่างกายจะกลายเป็นสองโมเลกุลของวิตามินเอ

2.2 เตียรอยด์

สเตียรอยด์เป็นสารประกอบออกฤทธิ์ทางชีวภาพตามธรรมชาติ ซึ่งเป็นพื้นฐานของโครงสร้าง
ซึ่งเป็นไฮโดรคาร์บอน sterane. เช่นเดียวกับเทอพีนสเตียรอยด์
กับไอโซพรีนอยด์และเชื่อมโยงกับพวกมันโดยวิถีการสังเคราะห์ทางชีวสังเคราะห์ทั่วไป

สเตียรอยด์ส่วนใหญ่มีหมู่เมทิลที่ตำแหน่ง 10 และ 13 รวมทั้ง
แทนที่ในตำแหน่ง 17 ที่มีอะตอม C มากถึง 10 C ขึ้นอยู่กับ
ขนาดของสารทดแทนที่ตำแหน่ง 17 แยกแยะกลุ่มสเตียรอยด์หลักสามกลุ่ม: สเตอรอล
กรดน้ำดีและ ฮอร์โมนสเตียรอยด์.

สเตอริโอเคมีของสเตียรอยด์

Sterane ที่ไม่ได้ถูกแทนที่ประกอบด้วย 6 อะตอมของ chiral carbon ที่ทางแยก
รอบและควรมีสเตอริโอไอโซเมอร์ 64 ตัว การแนะนำของหมู่แทนที่อะตอมใด ๆ
คาร์บอนของ sterane ยังทำให้เป็น chiral อย่างไรก็ตาม จำนวนที่เป็นไปได้
สเตอริโอไอโซเมอร์ถูกจำกัดเนื่องจากความแข็งแกร่งของโครงสร้าง

การกำหนดค่าสเตอริโอเคมีของ sterane ถูกกำหนดโดยประเภทของข้อต่อของวงแหวน A
B, C และ D. เมื่อ ภวังค์- หมู่แทนที่ร่วมที่อะตอมของคาร์บอนโหนด (C 5 และ C 10; C 8 และ C 9; C 13 และ C 14)
อยู่ด้านตรงข้ามของวัฏจักร cis- ข้อต่อ - ด้านหนึ่ง
ตามทฤษฎีแล้ว ข้อต่อวงแหวนสเตอเรน 4 วงสามารถผสมกันได้ 8 แบบ
อย่างไรก็ตาม ในสเตียรอยด์ตามธรรมชาติ ข้อต่อของวงแหวน B/C และ C/D มักจะเป็น ภวังค์,
และวงแหวน A / B - cisหรือ ภวังค์.

การจัดเรียงขององค์ประกอบเสริมในวงแหวนสเตนเหนือหรือใต้ระนาบของวงแหวนแสดงไว้
ตัวอักษร b และ a ตามลำดับ ประเภทของข้อต่อของวงแหวน B / C และ C / D ไม่เปลี่ยนแปลงและ
จึงไม่ระบุ ประเภทของข้อต่อของวงแหวน A / B ถูกระบุโดยการวางแนว
ทดแทนที่ตำแหน่ง 5: 5a-steroid
มันมี ภวังค์- ข้อต่อและ 5b - สเตียรอยด์ cis- ข้อต่อของวงแหวน A / B. ดังนั้น สอง
ชุดสเตอรอยด์เคมีสเตอริโอ: 5a-steroids และ 5b-steroids

สเตียรอยด์แสดงโดยใช้สูตรโครงสร้างหรือแบบแบน
ภาพ. ในกรณีหลัง หมู่แทนที่จะแสดงอยู่เหนือระนาบ (การกำหนดค่า b) หรือใต้ระนาบ (a-configuration) ของภาพวาด

สเตอรอล

สเตอรอล - แอลกอฮอล์ตามธรรมชาติของสเตียรอยด์จำนวนหนึ่งซึ่งเป็นพื้นฐานของโครงกระดูกคาร์บอน
ซึ่งเป็นไฮโดรคาร์บอน คอเลสแตน

สเตอรอลทั้งหมดมีหมู่ OH ในตำแหน่ง 3 และเป็นเช่นนั้น
แอลกอฮอล์รอง สเตอรอลมีอยู่ในเนื้อเยื่อของสัตว์และพืชทุกชนิด
เป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์กรดน้ำดีและสเตียรอยด์
ฮอร์โมน ตัวอย่างของสเตียรอยด์จากสัตว์ ได้แก่ คอเลสเตอรอลและ คอเลสเตอรอล.ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ชื่อของสเตียรอยด์ถูกสร้างขึ้นใน
ตามกฎของการตั้งชื่อแทน ในขณะเดียวกันสำหรับบรรพบุรุษ
โครงสร้าง ใช้ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่สอดคล้องกัน ในกรณีของสเตอรอล นี่
คอเลสแตน

คอเลสเตอรอลเป็นสัตว์ที่มีมากที่สุดและสเตอรอลของมนุษย์
มีอยู่ในไขมันสัตว์ เลือด และน้ำดีทั้งหมด สมองประกอบด้วย 7%
คอเลสเตอรอลบนพื้นฐานแห้ง ความผิดปกติของการเผาผลาญคอเลสเตอรอลนำไปสู่
การสะสมบนผนังของหลอดเลือดแดงและหลอดเลือดตลอดจนการก่อตัวของน้ำดี
หิน

กรดน้ำดี

กรดน้ำดีเป็นกรดไฮดรอกซีคาร์บอกซิลิกของสเตียรอยด์จำนวนหนึ่ง มูลนิธิ
โครงสร้างของกรดน้ำดี - ไฮโดรคาร์บอน cholan.

กรดน้ำดีเกิดขึ้นในตับจากคอเลสเตอรอล โซเดียมและโพแทสเซียม
เกลือน้ำดีเป็นสารลดแรงตึงผิว อิมัลชัน
ไขมันมีส่วนช่วยในการดูดซึมและการย่อยอาหาร

ฮอร์โมนสเตียรอยด์

ฮอร์โมนสเตียรอยด์เป็นสารออกฤทธิ์ทางสรีรวิทยาของสเตียรอยด์จำนวนหนึ่ง
ผลิตโดยต่อมไร้ท่อ ตามโครงสร้างทางเคมีและ
การกระทำทางชีวภาพแยกแยะฮอร์โมนของเยื่อหุ้มสมองต่อมหมวกไต ( คอร์ติโคสเตียรอยด์),
ฮอร์โมนเพศชาย แอนโดรเจน) และฮอร์โมนเพศหญิง ( gestagensและ เอสโตรเจน). ฮอร์โมนสเตียรอยด์แต่ละชนิดสอดคล้องกับ
ไฮโดรคาร์บอนที่เป็นพื้นฐานของโครงกระดูกคาร์บอน สำหรับ
corticosteroids และ gestagens เป็น ตั้งครรภ์, แอนโดรเจน - อันโดรสตัน,
เอสโตรเจน - เอสทราน.

รูปแสดงตัวอย่างฮอร์โมนสเตียรอยด์บางชนิดที่ผลิตโดย
ต่อมไร้ท่อต่างๆ

คอร์ติโคสเตอโรน -ฮอร์โมนของต่อมหมวกไต ควบคุมคาร์โบไฮเดรต
เมแทบอลิซึมทำหน้าที่เป็นตัวต่อต้านอินซูลินเพิ่มระดับน้ำตาลในเลือด ฮอร์โมนเพศชาย- ฮอร์โมนเพศชาย กระตุ้นการพัฒนาลักษณะทางเพศทุติยภูมิ เอสตราไดออล- ฮอร์โมนเพศหญิง ควบคุมรอบเดือน

สัดส่วนมวลของไขมันที่ไม่สามารถละลายได้ในน้ำมันพืชจะแตกต่างกันไปตามความหลากหลายและสภาพการเจริญเติบโตของพืช ตลอดจนวิธีการสกัดน้ำมันจากเมล็ดพืชและมีค่าเท่ากับ 0.4-3% เมื่อน้ำมันถูกสกัดโดยการกดเย็นโดยไม่ผ่านการอบร้อน ไขมันที่ไม่สามารถละลายได้ในปริมาณขั้นต่ำจะผ่านเข้าไปในน้ำมัน ในระหว่างการสกัดด้วยตัวทำละลายปริมาณในน้ำมันจะเพิ่มขึ้นอย่างมาก

ไขมันที่ไม่สามารถละลายได้มีสองประเภทหลัก - สเตียรอยด์และเทอร์พีน สารประกอบทางเคมีเหล่านี้เป็นของสองประเภทที่แตกต่างกัน แต่ทั้งหมดถูกสร้างขึ้นจากหน่วยการสร้างคาร์บอนห้าตัวเดียวกัน

เทอร์พีเนสโมเลกุลของพวกมันถูกสร้างขึ้นจากหลายโมเลกุล ไอโซพรีน Monoterpenes ประกอบด้วยกลุ่มไอโซพรีนสองกลุ่ม sesquiterpenes - 3; ไดเทอร์พีน -4; triterpenes - 6, tetraterpenes - 8. โมเลกุลของ Terpene สามารถมีโครงสร้างเชิงเส้นหรือเป็นวงกลม พืชมีโมโนและ sesquiterpenes จำนวนมาก ซึ่งทำให้พืชมีกลิ่นหอมเฉพาะและทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันหอมระเหย ดังนั้นน้ำมัน monoterpenes geraniol, limonene, menthol, camphor และ carvone จึงเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันเจอเรเนียม มะนาว สะระแหน่ การบูร และยี่หร่าตามลำดับ Diterpenes ได้แก่ phytol ซึ่งเป็นส่วนประกอบของคลอโรฟิลล์เม็ดสีสังเคราะห์แสงและวิตามินเอ Carotenoids อยู่ในกลุ่ม tetraterpenes

คลอโรฟิลล์พืชชั้นสูงเป็นส่วนผสมของคลอโรฟิลล์ เอและ ขในอัตราส่วน 3:1 เมล็ดพืชน้ำมันที่ยังไม่สุกมีคลอโรฟิลล์จำนวนมาก เมื่อเมล็ดสุก พวกมันจะหายไป - แมกนีเซียมถูกแยกออกจากพวกมัน และพวกมันจะกลายเป็นฟีโอไฟติน คลอโรฟิลล์พบได้ในน้ำมันกัญชง ลินซีด เมล็ดฝ้าย และน้ำมันถั่วเหลือง คลอโรฟิลล์เริ่มกระบวนการออกซิเดชัน และน้ำมันที่มีคลอโรฟิลล์จำนวนมากจะไม่เสถียรระหว่างการเก็บรักษา

สเตอรอล ที่มีอยู่ในไบโอแมมเบรนของไมโตคอนเดรีย, EPS และในองค์ประกอบของพลาสมาเลมมา ที่พบบ่อยที่สุดของ ไฟโตสเตอรอล(เช่น สเตอรอลจากพืช) - สติกมาสเตอร์อล, ซิโทสเตอรอล, บราสซิสเตอรอล,ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของไขมันที่ไม่สามารถย่อยได้ของฝ้าย ทานตะวัน ถั่วเหลือง ถั่วลิสง เรพซีด ข้าวสาลี

กอสซิพล. เมล็ดฝ้ายประกอบด้วยกลุ่มของรงควัตถุที่ละลายได้ในไขมันและตัวทำละลายอินทรีย์ ซึ่งมีสารหลักคือ gossypol (อนุพันธ์ของแนฟทาลีน) มันมีอยู่ในเมล็ดของเมล็ดฝ้ายในปริมาณสูงถึง 6.5% และให้น้ำมันเมล็ดฝ้ายที่ไม่ผ่านการขัดสีมีสีน้ำตาล Gossypol และอนุพันธ์เป็นพิษต่อเซลล์ หลอดเลือด และเส้นประสาท เนื้อหาของ gossypol ในมื้ออาหารในปริมาณ 0.2% เป็นอันตรายต่อสัตว์

วิตามินที่ละลายในไขมันของเมล็ดพืช เหล่านี้รวมถึงวิตามิน A, E, K และ I วิตามินบี- กลุ่มของกรดไขมันไม่อิ่มตัว (โอเลอิก, ไลโนเลอิก, ลิโนเลนิกและอาราคิโดนิก) โมเลกุลของวิตามิน A, E และ K ถูกสร้างขึ้นจากหน่วยไอโซพรีน

วิตามินอีเป็นตัวแทนของวิตามินทั้งกลุ่ม - โทโคฟีรอลและโทโคไตรอีนอล ที่พบมากที่สุด เอ-โทโคฟีรอล:

โทโคฟีรอลพบมากในเมล็ดข้าวสาลีและข้าวงอก น้ำมัน รวมถึงในส่วนที่เป็นสีเขียวของพืช (ผักกาดหอม ผักโขม) เศษส่วนมวลของโทโคฟีรอลในน้ำมัน: ทานตะวัน 0.05%; ถั่วเหลือง 0.06%; ข้าวโพดและฝ้าย 0.08%; ถั่วลิสง 0.2% โทโคฟีรอลป้องกันอนุมูลอิสระของกรดไขมันไม่อิ่มตัวตกค้างในไขมันเมมเบรน (“radical trap”) Y- และ 5-tocopherols มีคุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระที่แข็งแกร่งที่สุด สารออกฤทธิ์ทางชีวเคมีมากที่สุดคือเอ-โทโคฟีรอล

วิตามินของกลุ่ม K เป็นอนุพันธ์ของแนฟโทควิโนน วิตามินเคที่พบในพืช ไฟโลควิโนน,ซึ่งควบคุมระบบการแข็งตัวของเลือด (วิตามินการแข็งตัวของเลือด)

ในระหว่างการกลั่น เนื้อหาของลิพิดที่ไม่สามารถละลายได้ทั้งหมดในกลุ่มจะลดลง โดยเฉพาะอย่างยิ่งอย่างมากในระหว่างการกำจัดกลิ่น ในน้ำมันที่ไม่ผ่านการกลั่นจะมีปริมาณ 1.16% ของไขมันทั้งหมด น้ำมันที่ทำให้เป็นกลางและแช่แข็ง (7-10 และ C) - 0.86%; ทำให้เป็นกลางและดับกลิ่น (210 ° C, 266 Pa) - 0.69%; ในการทำให้เป็นกลาง, แช่แข็งและดับกลิ่น - 0.55%

การเผาผลาญไขมัน

ลักษณะทั่วไปของไขมัน การจำแนกประเภท หน้าที่ทางชีวภาพของไขมัน

การย่อย การดูดซึม และการขนส่งไขมันในอาหาร การเสื่อมสลายของไขมันในเซลล์

ลักษณะทั่วไปของไขมันและการจำแนกประเภท

ลิปิดเป็นสารที่มีต้นกำเนิดทางชีวภาพ ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เมทานอล อะซีโตน คลอโรฟอร์ม เบนซิน ฯลฯ และไม่ละลายน้ำหรือละลายได้เล็กน้อยในน้ำ

ในความสัมพันธ์กับอัลคาไล ลิปิดแบ่งออกเป็น saponifiable และ unsaponifiable

ลิปิดที่สามารถย่อยได้รวมถึงสารประกอบซึ่งผ่านกระบวนการไฮโดรไลซิส กล่าวคือ อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก เช่น เอสเทอร์และแลคโตน เอไมด์ และแลคตัม

ตัวอย่างไขมันที่ซาโปนิไฟได้

I. เอสเทอร์

1. ไขมัน (กลีเซอรีน + กรดไขมัน 3)

2. แว็กซ์ (แอลกอฮอล์ไขมัน + กรดไขมัน)

3. เอสเทอร์ของสเตอรอล (สเตอรอล + กรดไขมัน)

ครั้งที่สอง ฟอสโฟลิปิด

1. กรดฟอสฟาติก

(กลีเซอรีน + 2 กรดไขมัน + ฟอสเฟต)

2. ฟอสฟาไทด์

(กลีเซอรีน + กรดไขมัน 2 ตัว

ฟอสเฟต + อะมิโนแอลกอฮอล์)

3. สฟิงโกฟอสโฟลิปิด

(สฟิงโกซีน + ไขมัน kta +

ฟอสเฟต + อะมิโนแอลกอฮอล์)

สาม. สฟิงโกลิปิด

ไขมันที่ไม่สามารถละลายได้

ลิพิดที่ไม่สามารถละลายได้นั้นไม่มีพันธะเอสเทอร์หรือพันธะเอไมด์ในโครงสร้าง ดังนั้นจึงไม่ไฮโดรไลซ์ แม้ว่าจะสามารถทำปฏิกิริยากับด่างได้ โดยแสดงคุณสมบัติที่เป็นกรด เช่น กรดไขมัน กรดน้ำดี เป็นต้น ดังนั้น ลิพิดยังถูกแบ่งออกเป็นเป็นกลางและ เป็นกรด

ไฮโดรคาร์บอน

ไอโซพรีนอยด์

องค์ประกอบโครงสร้างของไอโซพรีนอยด์

คือไอโซพรีน

2.1. ไอโซพรีนอยด์เชิงเส้น

2.2. สเตียรอยด์

2.2.1. สเตอรอล

2.2.2. ฮอร์โมนสเตียรอยด์ฮอร์โมนเพศและคอร์ติโคสเตียรอยด์

2.3. กรดน้ำดี

แอลกอฮอล์ที่มีสายโซ่อะลิฟาติกยาว

กรดคาร์บอกซิลิก

4.1กรดไขมัน

4.2. ไอโคซานอยด์

ในการเชื่อมต่อกับความสำคัญพิเศษของไขมันและกรดคาร์บอกซิลิก เราจะพิจารณาในรายละเอียดเพิ่มเติม

ไขมัน.

ไขมันเอสเทอร์ของกลีเซอรอลและกรดไขมันเรียกว่า สารประกอบที่มีกรดไขมันตกค้างหนึ่งตัวอยู่ในกลุ่มของโมโนอะซิกลีเซอรอล โดยการเอสเทอริฟิเคชันของสารประกอบเหล่านี้ในภายหลัง เราสามารถดำเนินการไดเอซิล- และไตรเอซิลกลีเซอรอล เนื่องจากโมเลกุลของไขมันไม่มีประจุ จึงเรียกสารกลุ่มนี้ว่า ไขมันที่เป็นกลางกรดไขมันตกค้างทั้งสามสามารถแตกต่างกันได้ทั้งความยาวสายและจำนวนของพันธะคู่ ไขมันที่สกัดจากสารชีวภาพมักเป็นส่วนผสมของสารที่มีคุณสมบัติคล้ายคลึงกัน แตกต่างเฉพาะในกรดไขมันตกค้างเท่านั้น ไขมันในอาหารส่วนใหญ่มักประกอบด้วยกรดปาลมิติก สเตียริก โอเลอิกและลิโนเลอิก กรดไขมันไม่อิ่มตัวมักพบในตำแหน่งที่ 2 ของกลีเซอรอล ยิ่งกรดไม่อิ่มตัวในองค์ประกอบของไขมันมากเท่าไร ก็ยิ่งมีจุดอ่อนตัวหรือแข็งตัวน้อยลงเท่านั้น ไขมันเหลวมักเรียกว่าน้ำมัน เช่น น้ำมันดอกทานตะวัน - น้ำมันดอกทานตะวัน ไขมันฝ้าย - น้ำมันเมล็ดฝ้าย คำว่า "เนย" บางครั้งมาจากไขมันพืช เช่น เนยโกโก้ แต่เป็นของแข็ง

กรดไขมัน

กรดไขมันเรียกว่ากรดคาร์บอกซิลิกที่มีสายโซ่คาร์บอนอย่างน้อย 4 อะตอม เรียกว่าอ้วนเพราะพบในไขมัน กรดไขมันอิสระมีอยู่ในร่างกายในปริมาณเล็กน้อย เช่น ในเลือด ส่วนใหญ่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตทุกชนิดในรูปของเอสเทอร์ของแอลกอฮอล์ต่างๆ: แอลกอฮอล์อะลิฟาติกที่สูงขึ้น, กลีเซอรอล, โคเลสเตอรอล, สฟิงโกซีน ฯลฯ

ต่อไปนี้เป็นกรดไขมันที่พบในเนื้อเยื่อพืชและสัตว์

พืชและสัตว์ชั้นสูงประกอบด้วยกรดไขมันเป็นส่วนใหญ่ซึ่งมีสายโซ่ยาวและไม่มีการแยกย่อยของอะตอมคาร์บอน 16 และ 18 อะตอม ได้แก่ ปาล์มิติกและสเตียริก กรดไขมันธรรมชาติที่มีสายโซ่ยาวทั้งหมดประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนจำนวนเท่ากัน ซึ่งเกิดจากการสังเคราะห์ทางชีวภาพของสารประกอบเหล่านี้ในร่างกายจากสารตั้งต้น

กรดไขมันหลายชนิดมีหนึ่งตัวหรือมากกว่า พันธะคู่กรดไม่อิ่มตัวที่พบมากที่สุดคือโอเลอิกและไลโนเลอิก ของทั้งสองที่เป็นไปได้ ซิส-และ ภวังค์-มีโครงแบบพันธะคู่ในไขมันธรรมชาติเท่านั้น ซิส-แบบฟอร์ม กรดไขมันที่มีกิ่งก้านพบได้เฉพาะในแบคทีเรียเท่านั้น บางครั้งใช้ชื่อย่อเพื่อกำหนดกรดไขมัน โดยที่หมายเลขแรกระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอน หมายเลขที่สองระบุจำนวนพันธะคู่ และหมายเลขต่อมาระบุตำแหน่งของพันธะเหล่านี้ ตามปกติ การนับจำนวนอะตอมของคาร์บอนจะเริ่มต้นด้วยหมู่คาร์บอกซี

สู่กรดไขมันจำเป็นรวมถึงสิ่งที่ไม่ได้สังเคราะห์ในร่างกายและต้องให้มาพร้อมกับอาหาร เรากำลังพูดถึงกรดที่ไม่อิ่มตัวสูงโดยเฉพาะ arachidonic (20:4; 5,8,11,14), ไลโนเลอิก(18:2; 9.12) และ ไลโนเลนิก(18:3; 9,12,15) กรด Arachidonic เป็นสารตั้งต้นของ zecosanoids (prostaglandins และ leukotrienes) ดังนั้นจึงต้องมีอยู่ในอาหาร กรดไลโนเลอิกและกรดลิโนเลนิกซึ่งมีสายโซ่คาร์บอนที่สั้นกว่า สามารถเปลี่ยนเป็นกรดอาราคิโดนิกได้โดยการต่อสายโซ่ ดังนั้นจึงใช้ทดแทนได้

ไอโคซานอยด์

Eicosanoids เป็นผลิตภัณฑ์ของการเกิดออกซิเดชันของกรด arachidonic ในร่างกาย พวกเขาแบ่งออกเป็น leukotrienes, prostaglandins และ prostacyclins

เม็ดเลือดขาวไม่มีวงจรในโครงสร้าง

พรอสตาแกลนดินมีหนึ่งรอบห้าเทอม

โปรสตาไซคลินมีวงแหวนไซโคลเพนเทตระไฮโดรฟูแรน

Eicosanoids เป็นกลุ่มผู้ไกล่เกลี่ยกลุ่มใหญ่ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพในวงกว้าง Eicosanoids ผลิตขึ้นในเซลล์เกือบทั้งหมดของร่างกาย

พวกเขาทำหน้าที่เป็นผู้ส่งสารรองของฮอร์โมนที่ชอบน้ำ, ควบคุมการหดตัวของเนื้อเยื่อกล้ามเนื้อเรียบของหลอดเลือดดำ, หลอดลม, มดลูก, มีส่วนร่วมในการปลดปล่อยผลิตภัณฑ์สังเคราะห์ภายในเซลล์, ส่งผลต่อการเผาผลาญของเนื้อเยื่อกระดูก, ระบบประสาทส่วนปลาย, ระบบภูมิคุ้มกัน, การเคลื่อนไหวและการรวมตัวของ เซลล์ (เม็ดเลือดขาว, เกล็ดเลือด) เป็นแกนด์รับความเจ็บปวดที่มีประสิทธิภาพ Eicosanoids ทำหน้าที่เป็น bioregulators ในท้องถิ่นโดยผูกกับตัวรับเมมเบรนในบริเวณใกล้เคียงกับสถานที่สังเคราะห์ กรดอะซิติลซาลิไซลิกและยาลดไข้อื่น ๆ เป็นตัวยับยั้งเฉพาะของโพรสตาแกลนดินซินเทส

หน้าที่ทางชีวภาพของไขมัน

พลังงาน.

ไขมันเป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญที่สุดของสารอาหารทั้งหมด ในแง่ปริมาณไขมันเป็นพลังงานสำรองหลักของร่างกาย โดยพื้นฐานแล้วไขมันจะพบในเซลล์ในรูปของหยดไขมันซึ่งทำหน้าที่เป็น "เชื้อเพลิง" ที่เผาผลาญ ลิปิดถูกออกซิไดซ์ในไมโตคอนเดรียกับน้ำและคาร์บอนไดออกไซด์พร้อมกับการเกิด ATP จำนวนมากพร้อมกัน

โครงสร้าง.

ไขมันจำนวนหนึ่งมีส่วนในการสร้างเยื่อหุ้มเซลล์ ไลปิดเมมเบรนทั่วไป ได้แก่ ฟอสโฟลิปิด ไกลโคลิปิด และโคเลสเตอรอล ควรสังเกตว่าเมมเบรนไม่มีไขมัน

3 . ฉนวน

ไขมันสะสมในเนื้อเยื่อใต้ผิวหนังและรอบ ๆ อวัยวะต่าง ๆ มีคุณสมบัติเป็นฉนวนความร้อนสูง เนื่องจากเป็นส่วนประกอบหลักของเยื่อหุ้มเซลล์ ลิพิดจึงแยกเซลล์ออกจากสิ่งแวดล้อม และเนื่องจากคุณสมบัติไม่ชอบน้ำจึงทำให้เกิดศักยภาพของเมมเบรน

4. คุณสมบัติพิเศษ:

ฮอร์โมน. -ฮอร์โมนเพศชายและเพศหญิงฮอร์โมนของต่อมหมวกไต - สารประกอบสเตียรอยด์

คนกลาง -สารที่ทำหน้าที่เกี่ยวกับตัวรับ synaptic ของเยื่อหุ้มเซลล์ทำให้เกิดการถ่ายโอนอิเล็กตรอนผ่านเมมเบรน - การเกิดแรงกระตุ้นทางไฟฟ้า

ผู้ส่งสารรอง (ผู้ให้บริการสัญญาณรอง ) - "ฮอร์โมนภายในเซลล์" - พรอสตาแกลนดินและอีโคซานอยด์อื่น ๆ

ฟังก์ชันสมอไขมันบางชนิดจับโปรตีนและสารประกอบอื่นๆ ไว้บนเยื่อหุ้มเซลล์

โคแฟกเตอร์ของเอนไซม์ -จอประสาทตา, วิตามินเค, ยูบิควิโนน

เนื่องจากไขมันบางชนิดไม่ได้สังเคราะห์ในร่างกายมนุษย์ จึงต้องได้รับสารอาหารในรูปของกรดไขมันจำเป็นและวิตามินที่ละลายในไขมัน

ข้อมูลที่คล้ายกัน

ในบรรดาไกลโคลิปิดนั้น galactosylacylglycerols เป็นที่แพร่หลายอย่างยิ่ง

สารประกอบเหล่านี้พบได้ในเนื้อเยื่อพืชหลายชนิด พบในไมโตคอนเดรีย คลอโรพลาสต์ และแปลเป็นภาษาท้องถิ่นในเยื่อหุ้มเซลล์ พบในสาหร่าย แบคทีเรียสังเคราะห์แสงบางชนิด

รูปแบบหลักของไกลโคลิปิดในเนื้อเยื่อสัตว์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในเนื้อเยื่อประสาท โดยเฉพาะในสมอง คือ ไกลโคสฟิงโกลิปิด ส่วนหลังประกอบด้วยเซราไมด์ที่ประกอบด้วยแอลกอฮอล์สฟิงโกซีนและกรดไขมันตกค้าง และน้ำตาลตกค้างหนึ่งส่วนหรือมากกว่า glycosphingolipids ที่สำคัญที่สุดคือ cerobrosides และ gangliosides

เซโรโบรไซด์ที่ง่ายที่สุดคือกาแลคโตซิลเซราไมด์และกลูโคซิลเซราไมด์ องค์ประกอบของกาแลคโตซิลเซราไมด์ประกอบด้วย D-galactose ซึ่งเชื่อมโยงกันด้วยพันธะอีเทอร์กับกลุ่มไฮดรอกซิลของสฟิงโกซีนของอะมิโนแอลกอฮอล์ นอกจากนี้ galactosylceramide ยังมีกรดไขมัน ส่วนใหญ่มักเป็นกรดลิกโนเซอริก, เนอร์โวนิกหรือซีรีโบรนิกเช่น กรดไขมันที่มีคาร์บอน 24 อะตอม

สฟิงโกซิน

									ซี เอชซี (CH2)21
							H2 C
	CH2 OH
									กรดไขมัน (เช่น
									กรดซีรีโบรนิก)
				HOH

HOH

β-D-กาแลคโตส

รูปที่ 5 - โครงสร้างของกาแลคโตซิลเซราไมด์

มีซัลโฟกาแลคโตซิลเซราไมด์ซึ่งแตกต่างจากกาแลคโตซิลเซราไมด์โดยมีกรดซัลฟิวริกตกค้างติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนที่สามของเฮกโซส

Glucosylceramides ซึ่งแตกต่างจาก galactosylceramides มีกากน้ำตาลแทนกากกาแลคโตส

glycosphingolipids ที่ซับซ้อนมากขึ้นคือ gangliosides gangliosides ที่ง่ายที่สุดชนิดหนึ่งคือ hematoside ซึ่งแยกได้จากสโตรมาของเม็ดเลือดแดง ประกอบด้วยเซราไมด์ อย่างละโมเลกุลของกาแลคโตส กลูโคส และกรด N-acetylneuraminic Gangliosides พบได้ในปริมาณมากในเนื้อเยื่อประสาท พวกเขาทำหน้าที่รับและหน้าที่อื่น ๆ

1.6 ลิพิดที่ไม่สามารถย่อยได้

ลิปิดที่ไม่ได้ถูกไฮโดรไลซ์เพื่อปลดปล่อยกรดไขมันและไม่สามารถสร้างสบู่ได้ในระหว่างการไฮโดรไลซิสแบบอัลคาไลน์จะเรียกว่า unsaponifiables

ไมล์ การจำแนกประเภทของไขมันที่ไม่สามารถละลายได้นั้นขึ้นอยู่กับการแบ่งออกเป็นสองกลุ่มคือสเตียรอยด์และเทอร์พีน

1.6.1 เตียรอยด์

สเตียรอยด์เป็นสารประกอบที่กระจายอยู่ทั่วไปในธรรมชาติ เหล่านี้เป็นอนุพันธ์ของ tetracyclic triterpenes พื้นฐานของโครงสร้างคือแกน:

				10B

ไซโคลเพนแทนเปอร์ไฮโดรฟีแนนทรีน

สเตียรอยด์ ได้แก่ สเตอรอล (สเตอรอล) - ไซคลิกแอลกอฮอล์และสเตียรอยด์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง - เอสเทอร์ของสเตอรอลและกรดไขมันที่สูงกว่า สเตียรอยด์ไม่ละลายในน้ำ แต่สามารถละลายได้ดีในตัวทำละลายไขมันทั้งหมดและเป็นส่วนหนึ่งของไขมันดิบ สเตียรอยด์ก่อตัวเป็นไขมันที่ซาโปนิไฟได้ อย่างไรก็ตาม สเตอรอลในระหว่างการสร้างสะพอเนชันของไขมันจะยังคงอยู่ในส่วนที่ไม่สามารถย่อยได้ ซึ่งประกอบขึ้นเป็นส่วนใหญ่

ในมนุษย์และสัตว์ ตัวแทนหลักของ sterols (sterols) คือคอเลสเตอรอล:

			CH3 CH 2	CH2	CH3
				CH2
	CH3				CH3

CH 3 13 17

OH 3 5 6

คอเลสเตอรอล (คอเลสเตอรอล)

คอเลสเตอรอลมีบทบาทสำคัญในชีวิตของสิ่งมีชีวิต

– มีส่วนร่วมในการสร้างเยื่อหุ้มชีวภาพ อยู่ในองค์ประกอบของเยื่อหุ้มเซลล์พร้อมกับฟอสโฟลิปิดและโปรตีนทำให้มีการซึมผ่านของเยื่อหุ้มเซลล์ที่คัดเลือกมาซึ่งมีผลต่อการควบคุมสถานะของเมมเบรนและต่อกิจกรรมของเอนไซม์ที่เกี่ยวข้อง

– เป็นสารตั้งต้นของการก่อตัวของกรดน้ำดีในร่างกายเช่นเดียวกับฮอร์โมนสเตียรอยด์ ฮอร์โมนเหล่านี้รวมถึงฮอร์โมนเทสโทสเตอโรน (ฮอร์โมนเพศชาย), เอสตราไดออล (หนึ่งในฮอร์โมนเพศหญิง), อัลเดสเตอโรน (เกิดขึ้นในเยื่อหุ้มสมองต่อมหมวกไตและควบคุมความสมดุลของเกลือน้ำ);

– เป็นโปรวิตามินของกลุ่ม D. Cholesterol ภายใต้การกระทำของ UV-

รังสีในผิวหนังจะกลายเป็นวิตามินดี 3 (cholecalciferol) ซึ่งทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของฮอร์โมนที่เกี่ยวข้องกับการควบคุมการเผาผลาญแคลเซียมและการทำให้เป็นแร่ของกระดูก นอกจากนี้ควรสังเกตด้วยว่าในกรณีที่มีการละเมิด

คอเลสเตอรอลจากการเผาผลาญจะสะสมอยู่บนผนังหลอดเลือดซึ่งนำไปสู่การเจ็บป่วยที่รุนแรง - หลอดเลือด

พืชและยีสต์มี ergosterol (ergosterol):

			CH3 CH	CH2	CH3
	CH3				CH3

CH 3 13 17

10 8 OH 3 5 6 7

เออร์กอสเตอรอล (ergosterol)

เมื่อ ergosterol ถูกฉายรังสีด้วย UV วิตามิน D2 (ergocalciferol) จะถูกสร้างขึ้น ยีสต์ใช้สำหรับอุตสาหกรรมการผลิตวิตามินของกลุ่ม D (วิตามินต่อต้านโรคราชิติก) ซึ่งประกอบด้วยสเตียรอยด์และสเตอรอลมากกว่า 2% ต่อวัตถุแห้ง

น้ำมันพืช (ถั่วเหลือง ข้าวโพด น้ำมันจมูกข้าวสาลี) มักจะมีสเตอรอลที่แตกต่างกันสองถึงสี่ชนิด ซึ่งแตกต่างกันในด้านปริมาณ การจัดเรียงของพันธะคู่และโครงสร้างโซ่ด้านข้าง และ β-sitosterol เป็นส่วนประกอบบังคับ:

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

C2 H5

CH3

10 OH 3 5 6

β-ซิโทสเตอรอล

ในข้าวโพด ส่วนแบ่งของ β-sitosterol คือ 86% ของสเตอรอลทั้งหมด และในข้าวสาลีคือ 66%

1.6.2 เทอร์พีเนส

โครงสร้างของเทอร์พีนขึ้นอยู่กับโมเลกุลไอโซพรีน:

H2 CC CHCH2

นี่คือโมโนเมอร์ที่สร้างสายโอลิโกเมอร์หรือโพลีเมอร์ของลิพิดที่ไม่สามารถย่อยได้ Terpenes ซึ่งมีโมเลกุลเป็นสารประกอบของ 2, 3, 4, 6, 8 โมเลกุลไอโซพรีนเรียกว่า mono-, sesqui-, di-, tri- และ tetraterpenes ตามลำดับ โมเลกุลของเทอร์พีนสามารถมีโครงสร้างเชิงเส้นหรือเป็นวงกลม ประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิล คาร์บอนิล และคาร์บอกซิล

โมโนเทอร์พีน เหล่านี้เป็นสารเหลวระเหยที่มีกลิ่นหอม เป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันหอมระเหยที่ได้จากเนื้อเยื่อพืช ได้แก่ ดอกไม้ ใบไม้ ผลไม้

ในฐานะตัวแทนทั่วไปของอะลิฟาติกโมโนเทอร์พีนคือไมร์ซีน พบไมร์ซีน 30 ถึง 50% ในน้ำมันหอมระเหยของฮ็อพ ตัวแทนของอนุพันธ์ออกซิเจนของ aliphatic terpenes ได้แก่ linalool, geraniol และ citronellol ทั้งหมดเป็นแอลกอฮอล์ Linalool พบได้ในดอกลิลลี่แห่งหุบเขา น้ำมันส้มและผักชี เห็นได้ชัดว่ากลิ่นหอมของลูกพีชเกิดจากเอสเทอร์ต่างๆ ของไลนาลูล - กรดอะซิติก กรดฟอร์มิก ฯลฯ พบเจอรานิออลในน้ำมันยูคาลิปตัส Citronellol มีกลิ่นกุหลาบและพบได้ในน้ำมันดอกกุหลาบ เจอเรเนียม และน้ำมันอื่นๆ

ในบรรดา monocyclic terpenes ที่พบมากที่สุดและมีความสำคัญ ได้แก่ ลิโมนีนเมนทอลและคาร์โวน ลิโมนีนพบได้ในน้ำมันสน น้ำมันยี่หร่า เมนทอลเป็นน้ำมันหอมระเหยหลักของสะระแหน่ (มากถึง 70%) และคาร์โวนพบได้ในน้ำมันหอมระเหยของยี่หร่าและผักชีฝรั่ง

เซสควิเทอร์พีน terpenes กลุ่มนี้ยังพบในน้ำมันหอมระเหย หนึ่งในสารประกอบที่น่าสนใจที่สุดคือ sesquiterpene dimer gossypol อะโรมาติก ซึ่งเป็นรงควัตถุเฉพาะในเมล็ดฝ้าย

ไดเทอร์พีน สารประกอบที่เป็นส่วนหนึ่งของสารประกอบที่มีความสำคัญทางชีววิทยาหลายชนิดมีการนำเสนออย่างกว้างขวางที่สุด ดังนั้น diterpene alcohol phytol จึงเป็นส่วนหนึ่งของคลอโรฟิลล์

คลอโรฟิลล์เป็นเม็ดสีที่ทำให้พืชมีสีเขียว พบในใบและลำต้น ใบหู และเมล็ดพืช คลอโรฟิลล์พบในรูปแบบพิเศษในโปรโตพลาสซึมที่เรียกว่าคลอโรพลาสต์ คลอโรฟิลล์ในพืชมี 2 ประเภท: คลอโรฟิลล์ เอ (สีน้ำเงิน-เขียว) และ คลอโรฟิลล์ บี (เหลือง-เขียว)

		OCH3			OCH3
C32 H30 OH4 มก			С 32Н 28О 2N 4 มก
		OS 20H 39	คลอโรฟิลล์ใน		OS 20H 39
คลอโรฟิลล์เอ
		แอลกอฮอล์ไฟทอล			แอลกอฮอล์ไฟทอล

สิ่งที่น่าสนใจอย่างยิ่งคือความคล้ายคลึงกันของโครงสร้างของคลอโรฟิลล์กับสารสีเลือดเฮมิน องค์ประกอบของคลอโรฟิลล์และเฮมินประกอบด้วยสารตกค้างของไพร์โรลสี่ชนิดที่เชื่อมต่อกันในรูปแบบของชุดพอร์ไฟริน ซึ่งในเฮมินมีความเกี่ยวข้องกับธาตุเหล็ก และในคลอโรฟิลล์กับแมกนีเซียม คลอโรฟิลล์มีส่วนร่วมในกระบวนการสังเคราะห์แสง อันเป็นผลมาจากกระบวนการนี้ คาร์บอนไดออกไซด์ภายใต้อิทธิพลของแสงแดดที่คลอโรฟิลล์ดูดซับไว้ จะลดลงเป็นเฮกโซสและปล่อยออกซิเจนอิสระ การสังเคราะห์ด้วยแสงเป็นกระบวนการเดียวในระหว่างที่พลังงานการแผ่รังสีของดวงอาทิตย์ถูกเก็บไว้ในสารประกอบอินทรีย์ในรูปของพันธะเคมี

Diterpene chains เป็นส่วนหนึ่งของวิตามินอีและ K1; วิตามินเอเป็นไดเทอร์พีนชนิดโมโนไซคลิก ไตรไซคลิก ไดเทอร์พีนคือกรดอะบีติก, ส่วนประกอบหลักของกรดเรซินที่รู้จักกันในศิลปวิทยาการแขนงนี้ว่าขัดสน

เกลือขัดสนโซเดียมเป็นส่วนประกอบของสบู่ซักผ้า ไดเทอร์พีนหลายชนิดเป็นส่วนประกอบของน้ำมันหอมระเหย ได้แก่ คัมโพรีน คาเรรีน สตีวิออล และอาเกต

ไตรเทอร์พีน แสดงโดย triterpene squalene ที่มีชื่อเสียงที่สุด สควาลีนเป็นสารประกอบหลักที่สเตียรอยด์ เช่น โคเลสเตอรอล ถูกสังเคราะห์ในสัตว์และยีสต์ สายโซ่ไตรเทอร์พีนเป็นส่วนหนึ่งของวิตามินเค2 triterpenes ที่ซับซ้อนมากขึ้น ได้แก่ limonin และ cucurbitacin A ซึ่งเป็นสารประกอบที่ทำให้เกิดรสขมของมะนาวและฟักทอง

เตตราเทอร์พีน เม็ดสีเหล่านี้เป็นแคโรทีนอยด์ พวกเขาให้พืชมีสีเหลืองหรือสีส้มของเฉดสีที่แตกต่างกัน ตัวแทนที่มีชื่อเสียงที่สุดของแคโรทีนอยด์คือแคโรทีน, ลูทีน, ซีแซนทีนและคริปโตแซนธิน

แคโรทีนถูกแยกออกจากแครอทเป็นครั้งแรก (จากภาษาละติน “karota” – แครอท) รู้จักแคโรทีนสามประเภท: α-, β- และ γ-carotenes ซึ่งแตกต่างกันทั้งในด้านโครงสร้างทางเคมีและหน้าที่ทางชีวภาพ β-carotene มีฤทธิ์ทางชีวภาพสูงสุดเนื่องจากมีวงแหวนβ-ionone สองวงและในระหว่างการสลายตัวของไฮโดรไลติกภายใต้การกระทำของเอนไซม์แคโรทีนจะเกิดวิตามิน A1 สองโมเลกุล:

ซี 1"

β - แคโรทีน

แคโรทีน

(แคโรทีน - ไดออกซีเจเนส)

วิตามินเอ1

(เรตินอล)

ในระหว่างการแตกแยกไฮโดรไลติกของ α- และ γ-carotene จะเกิดวิตามินเอหนึ่งโมเลกุล เนื่องจากแต่ละโมเลกุลประกอบด้วยวงแหวน β-ionone ระดับการย่อยได้ของแคโรทีนอยด์และวิตามินเอฟรีขึ้นอยู่กับปริมาณไขมันในอาหาร เบต้าแคโรทีนทำให้แครอท ฟักทอง ส้ม พีช และผักและผลไม้อื่นๆ มีสีตามลักษณะเฉพาะ แคโรทีนและคลอโรฟิลล์พบได้ในส่วนที่เป็นสีเขียวทั้งหมดของพืช

ลูทีนเป็นเม็ดสีเหลืองที่พบร่วมกับแคโรทีนในส่วนที่เป็นสีเขียวของพืช สีของเมล็ดข้าวโพดสีเหลืองขึ้นอยู่กับแคโรทีนและแคโรทีนอยด์ในเมล็ดข้าวโพดที่เรียกว่าซีแซนทีนและคริปโตแซนธิน สีของผลมะเขือเทศเกิดจากสารแคโรทีนอยด์ไลโคปีน

ลูทีน ซีแซนทีน และคริปโตแซนธินยังแสดงกิจกรรมของวิตามินเอ

แคโรทีนอยด์มีบทบาทสำคัญในการเผาผลาญของพืชโดยมีส่วนร่วมในกระบวนการสังเคราะห์แสง นอกจากนี้ แคโรทีนอยด์ยังมีความสำคัญอย่างยิ่งในอุตสาหกรรมอาหาร เม็ดสีของเมล็ดธัญพืชโดยผลกระทบของแคโรทีนอยด์

ในบรรดาไกลโคลิปิดนั้น galactosylacylglycerols เป็นที่แพร่หลายอย่างยิ่ง

สารประกอบเหล่านี้พบได้ในเนื้อเยื่อพืชหลายชนิด พบในไมโตคอนเดรีย คลอโรพลาสต์ และแปลเป็นภาษาท้องถิ่นในเยื่อหุ้มเซลล์ พบในสาหร่าย แบคทีเรียสังเคราะห์แสงบางชนิด

รูปแบบหลักของไกลโคลิปิดในเนื้อเยื่อสัตว์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในเนื้อเยื่อประสาท โดยเฉพาะในสมอง คือ ไกลโคสฟิงโกลิปิด ส่วนหลังประกอบด้วยเซราไมด์ที่ประกอบด้วยแอลกอฮอล์สฟิงโกซีนและกรดไขมันตกค้าง และน้ำตาลตกค้างหนึ่งส่วนหรือมากกว่า glycosphingolipids ที่สำคัญที่สุดคือ cerobrosides และ gangliosides

เซโรโบรไซด์ที่ง่ายที่สุดคือกาแลคโตซิลเซราไมด์และกลูโคซิลเซราไมด์ องค์ประกอบของกาแลคโตซิลเซราไมด์ประกอบด้วย D-galactose ซึ่งเชื่อมโยงกันด้วยพันธะอีเทอร์กับกลุ่มไฮดรอกซิลของสฟิงโกซีนของอะมิโนแอลกอฮอล์ นอกจากนี้ galactosylceramide ยังมีกรดไขมัน ส่วนใหญ่มักเป็นกรดลิกโนเซอริก, เนอร์โวนิกหรือซีรีโบรนิกเช่น กรดไขมันที่มีคาร์บอน 24 อะตอม

สฟิงโกซิน

									ซี เอชซี (CH2)21
							H2 C
	CH2 OH
									กรดไขมัน (เช่น
									กรดซีรีโบรนิก)
				HOH

HOH

β-D-กาแลคโตส

รูปที่ 5 - โครงสร้างของกาแลคโตซิลเซราไมด์

มีซัลโฟกาแลคโตซิลเซราไมด์ซึ่งแตกต่างจากกาแลคโตซิลเซราไมด์โดยมีกรดซัลฟิวริกตกค้างติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนที่สามของเฮกโซส

Glucosylceramides ซึ่งแตกต่างจาก galactosylceramides มีกากน้ำตาลแทนกากกาแลคโตส

glycosphingolipids ที่ซับซ้อนมากขึ้นคือ gangliosides gangliosides ที่ง่ายที่สุดชนิดหนึ่งคือ hematoside ซึ่งแยกได้จากสโตรมาของเม็ดเลือดแดง ประกอบด้วยเซราไมด์ อย่างละโมเลกุลของกาแลคโตส กลูโคส และกรด N-acetylneuraminic Gangliosides พบได้ในปริมาณมากในเนื้อเยื่อประสาท พวกเขาทำหน้าที่รับและหน้าที่อื่น ๆ

1.6 ลิพิดที่ไม่สามารถย่อยได้

ลิปิดที่ไม่ได้ถูกไฮโดรไลซ์เพื่อปลดปล่อยกรดไขมันและไม่สามารถสร้างสบู่ได้ในระหว่างการไฮโดรไลซิสแบบอัลคาไลน์จะเรียกว่า unsaponifiables

ไมล์ การจำแนกประเภทของไขมันที่ไม่สามารถละลายได้นั้นขึ้นอยู่กับการแบ่งออกเป็นสองกลุ่มคือสเตียรอยด์และเทอร์พีน

1.6.1 เตียรอยด์

สเตียรอยด์เป็นสารประกอบที่กระจายอยู่ทั่วไปในธรรมชาติ เหล่านี้เป็นอนุพันธ์ของ tetracyclic triterpenes พื้นฐานของโครงสร้างคือแกน:

				10B

ไซโคลเพนแทนเปอร์ไฮโดรฟีแนนทรีน

สเตียรอยด์ ได้แก่ สเตอรอล (สเตอรอล) - ไซคลิกแอลกอฮอล์และสเตียรอยด์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง - เอสเทอร์ของสเตอรอลและกรดไขมันที่สูงกว่า สเตียรอยด์ไม่ละลายในน้ำ แต่สามารถละลายได้ดีในตัวทำละลายไขมันทั้งหมดและเป็นส่วนหนึ่งของไขมันดิบ สเตียรอยด์ก่อตัวเป็นไขมันที่ซาโปนิไฟได้ อย่างไรก็ตาม สเตอรอลในระหว่างการสร้างสะพอเนชันของไขมันจะยังคงอยู่ในส่วนที่ไม่สามารถย่อยได้ ซึ่งประกอบขึ้นเป็นส่วนใหญ่

ในมนุษย์และสัตว์ ตัวแทนหลักของ sterols (sterols) คือคอเลสเตอรอล:

			CH3 CH 2	CH2	CH3
				CH2
	CH3				CH3

CH 3 13 17

OH 3 5 6

คอเลสเตอรอล (คอเลสเตอรอล)

คอเลสเตอรอลมีบทบาทสำคัญในชีวิตของสิ่งมีชีวิต

– มีส่วนร่วมในการสร้างเยื่อหุ้มชีวภาพ อยู่ในองค์ประกอบของเยื่อหุ้มเซลล์พร้อมกับฟอสโฟลิปิดและโปรตีนทำให้มีการซึมผ่านของเยื่อหุ้มเซลล์ที่คัดเลือกมาซึ่งมีผลต่อการควบคุมสถานะของเมมเบรนและต่อกิจกรรมของเอนไซม์ที่เกี่ยวข้อง

– เป็นสารตั้งต้นของการก่อตัวของกรดน้ำดีในร่างกายเช่นเดียวกับฮอร์โมนสเตียรอยด์ ฮอร์โมนเหล่านี้รวมถึงฮอร์โมนเทสโทสเตอโรน (ฮอร์โมนเพศชาย), เอสตราไดออล (หนึ่งในฮอร์โมนเพศหญิง), อัลเดสเตอโรน (เกิดขึ้นในเยื่อหุ้มสมองต่อมหมวกไตและควบคุมความสมดุลของเกลือน้ำ);

– เป็นโปรวิตามินของกลุ่ม D. Cholesterol ภายใต้การกระทำของ UV-

รังสีในผิวหนังจะกลายเป็นวิตามินดี 3 (cholecalciferol) ซึ่งทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของฮอร์โมนที่เกี่ยวข้องกับการควบคุมการเผาผลาญแคลเซียมและการทำให้เป็นแร่ของกระดูก นอกจากนี้ควรสังเกตด้วยว่าในกรณีที่มีการละเมิด

คอเลสเตอรอลจากการเผาผลาญจะสะสมอยู่บนผนังหลอดเลือดซึ่งนำไปสู่การเจ็บป่วยที่รุนแรง - หลอดเลือด

พืชและยีสต์มี ergosterol (ergosterol):

			CH3 CH	CH2	CH3
	CH3				CH3

CH 3 13 17

10 8 OH 3 5 6 7

เออร์กอสเตอรอล (ergosterol)

เมื่อ ergosterol ถูกฉายรังสีด้วย UV วิตามิน D2 (ergocalciferol) จะถูกสร้างขึ้น ยีสต์ใช้สำหรับอุตสาหกรรมการผลิตวิตามินของกลุ่ม D (วิตามินต่อต้านโรคราชิติก) ซึ่งประกอบด้วยสเตียรอยด์และสเตอรอลมากกว่า 2% ต่อวัตถุแห้ง

น้ำมันพืช (ถั่วเหลือง ข้าวโพด น้ำมันจมูกข้าวสาลี) มักจะมีสเตอรอลที่แตกต่างกันสองถึงสี่ชนิด ซึ่งแตกต่างกันในด้านปริมาณ การจัดเรียงของพันธะคู่และโครงสร้างโซ่ด้านข้าง และ β-sitosterol เป็นส่วนประกอบบังคับ:

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

C2 H5

CH3

10 OH 3 5 6

β-ซิโทสเตอรอล

ในข้าวโพด ส่วนแบ่งของ β-sitosterol คือ 86% ของสเตอรอลทั้งหมด และในข้าวสาลีคือ 66%

1.6.2 เทอร์พีเนส

โครงสร้างของเทอร์พีนขึ้นอยู่กับโมเลกุลไอโซพรีน:

H2 CC CHCH2

นี่คือโมโนเมอร์ที่สร้างสายโอลิโกเมอร์หรือโพลีเมอร์ของลิพิดที่ไม่สามารถย่อยได้ Terpenes ซึ่งมีโมเลกุลเป็นสารประกอบของ 2, 3, 4, 6, 8 โมเลกุลไอโซพรีนเรียกว่า mono-, sesqui-, di-, tri- และ tetraterpenes ตามลำดับ โมเลกุลของเทอร์พีนสามารถมีโครงสร้างเชิงเส้นหรือเป็นวงกลม ประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิล คาร์บอนิล และคาร์บอกซิล

โมโนเทอร์พีน เหล่านี้เป็นสารเหลวระเหยที่มีกลิ่นหอม เป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันหอมระเหยที่ได้จากเนื้อเยื่อพืช ได้แก่ ดอกไม้ ใบไม้ ผลไม้

ในฐานะตัวแทนทั่วไปของอะลิฟาติกโมโนเทอร์พีนคือไมร์ซีน พบไมร์ซีน 30 ถึง 50% ในน้ำมันหอมระเหยของฮ็อพ ตัวแทนของอนุพันธ์ออกซิเจนของ aliphatic terpenes ได้แก่ linalool, geraniol และ citronellol ทั้งหมดเป็นแอลกอฮอล์ Linalool พบได้ในดอกลิลลี่แห่งหุบเขา น้ำมันส้มและผักชี เห็นได้ชัดว่ากลิ่นหอมของลูกพีชเกิดจากเอสเทอร์ต่างๆ ของไลนาลูล - กรดอะซิติก กรดฟอร์มิก ฯลฯ พบเจอรานิออลในน้ำมันยูคาลิปตัส Citronellol มีกลิ่นกุหลาบและพบได้ในน้ำมันดอกกุหลาบ เจอเรเนียม และน้ำมันอื่นๆ

ในบรรดา monocyclic terpenes ที่พบมากที่สุดและมีความสำคัญ ได้แก่ ลิโมนีนเมนทอลและคาร์โวน ลิโมนีนพบได้ในน้ำมันสน น้ำมันยี่หร่า เมนทอลเป็นน้ำมันหอมระเหยหลักของสะระแหน่ (มากถึง 70%) และคาร์โวนพบได้ในน้ำมันหอมระเหยของยี่หร่าและผักชีฝรั่ง

เซสควิเทอร์พีน terpenes กลุ่มนี้ยังพบในน้ำมันหอมระเหย หนึ่งในสารประกอบที่น่าสนใจที่สุดคือ sesquiterpene dimer gossypol อะโรมาติก ซึ่งเป็นรงควัตถุเฉพาะในเมล็ดฝ้าย

ไดเทอร์พีน สารประกอบที่เป็นส่วนหนึ่งของสารประกอบที่มีความสำคัญทางชีววิทยาหลายชนิดมีการนำเสนออย่างกว้างขวางที่สุด ดังนั้น diterpene alcohol phytol จึงเป็นส่วนหนึ่งของคลอโรฟิลล์

คลอโรฟิลล์เป็นเม็ดสีที่ทำให้พืชมีสีเขียว พบในใบและลำต้น ใบหู และเมล็ดพืช คลอโรฟิลล์พบในรูปแบบพิเศษในโปรโตพลาสซึมที่เรียกว่าคลอโรพลาสต์ คลอโรฟิลล์ในพืชมี 2 ประเภท: คลอโรฟิลล์ เอ (สีน้ำเงิน-เขียว) และ คลอโรฟิลล์ บี (เหลือง-เขียว)

		OCH3			OCH3
C32 H30 OH4 มก			С 32Н 28О 2N 4 มก
		OS 20H 39	คลอโรฟิลล์ใน		OS 20H 39
คลอโรฟิลล์เอ
		แอลกอฮอล์ไฟทอล			แอลกอฮอล์ไฟทอล

สิ่งที่น่าสนใจอย่างยิ่งคือความคล้ายคลึงกันของโครงสร้างของคลอโรฟิลล์กับสารสีเลือดเฮมิน องค์ประกอบของคลอโรฟิลล์และเฮมินประกอบด้วยสารตกค้างของไพร์โรลสี่ชนิดที่เชื่อมต่อกันในรูปแบบของชุดพอร์ไฟริน ซึ่งในเฮมินมีความเกี่ยวข้องกับธาตุเหล็ก และในคลอโรฟิลล์กับแมกนีเซียม คลอโรฟิลล์มีส่วนร่วมในกระบวนการสังเคราะห์แสง อันเป็นผลมาจากกระบวนการนี้ คาร์บอนไดออกไซด์ภายใต้อิทธิพลของแสงแดดที่คลอโรฟิลล์ดูดซับไว้ จะลดลงเป็นเฮกโซสและปล่อยออกซิเจนอิสระ การสังเคราะห์ด้วยแสงเป็นกระบวนการเดียวในระหว่างที่พลังงานการแผ่รังสีของดวงอาทิตย์ถูกเก็บไว้ในสารประกอบอินทรีย์ในรูปของพันธะเคมี

Diterpene chains เป็นส่วนหนึ่งของวิตามินอีและ K1; วิตามินเอเป็นไดเทอร์พีนชนิดโมโนไซคลิก ไตรไซคลิก ไดเทอร์พีนคือกรดอะบีติก, ส่วนประกอบหลักของกรดเรซินที่รู้จักกันในศิลปวิทยาการแขนงนี้ว่าขัดสน

เกลือขัดสนโซเดียมเป็นส่วนประกอบของสบู่ซักผ้า ไดเทอร์พีนหลายชนิดเป็นส่วนประกอบของน้ำมันหอมระเหย ได้แก่ คัมโพรีน คาเรรีน สตีวิออล และอาเกต

ไตรเทอร์พีน แสดงโดย triterpene squalene ที่มีชื่อเสียงที่สุด สควาลีนเป็นสารประกอบหลักที่สเตียรอยด์ เช่น โคเลสเตอรอล ถูกสังเคราะห์ในสัตว์และยีสต์ สายโซ่ไตรเทอร์พีนเป็นส่วนหนึ่งของวิตามินเค2 triterpenes ที่ซับซ้อนมากขึ้น ได้แก่ limonin และ cucurbitacin A ซึ่งเป็นสารประกอบที่ทำให้เกิดรสขมของมะนาวและฟักทอง

เตตราเทอร์พีน เม็ดสีเหล่านี้เป็นแคโรทีนอยด์ พวกเขาให้พืชมีสีเหลืองหรือสีส้มของเฉดสีที่แตกต่างกัน ตัวแทนที่มีชื่อเสียงที่สุดของแคโรทีนอยด์คือแคโรทีน, ลูทีน, ซีแซนทีนและคริปโตแซนธิน

แคโรทีนถูกแยกออกจากแครอทเป็นครั้งแรก (จากภาษาละติน “karota” – แครอท) รู้จักแคโรทีนสามประเภท: α-, β- และ γ-carotenes ซึ่งแตกต่างกันทั้งในด้านโครงสร้างทางเคมีและหน้าที่ทางชีวภาพ β-carotene มีฤทธิ์ทางชีวภาพสูงสุดเนื่องจากมีวงแหวนβ-ionone สองวงและในระหว่างการสลายตัวของไฮโดรไลติกภายใต้การกระทำของเอนไซม์แคโรทีนจะเกิดวิตามิน A1 สองโมเลกุล:

ซี 1"

β - แคโรทีน

แคโรทีน

(แคโรทีน - ไดออกซีเจเนส)

วิตามินเอ1

(เรตินอล)

ในระหว่างการแตกแยกไฮโดรไลติกของ α- และ γ-carotene จะเกิดวิตามินเอหนึ่งโมเลกุล เนื่องจากแต่ละโมเลกุลประกอบด้วยวงแหวน β-ionone ระดับการย่อยได้ของแคโรทีนอยด์และวิตามินเอฟรีขึ้นอยู่กับปริมาณไขมันในอาหาร เบต้าแคโรทีนทำให้แครอท ฟักทอง ส้ม พีช และผักและผลไม้อื่นๆ มีสีตามลักษณะเฉพาะ แคโรทีนและคลอโรฟิลล์พบได้ในส่วนที่เป็นสีเขียวทั้งหมดของพืช

ลูทีนเป็นเม็ดสีเหลืองที่พบร่วมกับแคโรทีนในส่วนที่เป็นสีเขียวของพืช สีของเมล็ดข้าวโพดสีเหลืองขึ้นอยู่กับแคโรทีนและแคโรทีนอยด์ในเมล็ดข้าวโพดที่เรียกว่าซีแซนทีนและคริปโตแซนธิน สีของผลมะเขือเทศเกิดจากสารแคโรทีนอยด์ไลโคปีน

ลูทีน ซีแซนทีน และคริปโตแซนธินยังแสดงกิจกรรมของวิตามินเอ

แคโรทีนอยด์มีบทบาทสำคัญในการเผาผลาญของพืชโดยมีส่วนร่วมในกระบวนการสังเคราะห์แสง นอกจากนี้ แคโรทีนอยด์ยังมีความสำคัญอย่างยิ่งในอุตสาหกรรมอาหาร เม็ดสีของเมล็ดธัญพืชโดยผลกระทบของแคโรทีนอยด์